El término Rude Boy nace en la isla de Jamaica en el año de 1959, donde los jóvenes trataban de buscarse la vida como podían. La música, al principio no tuvo ninguna influencia en esta cultura rudeboy (rudies), pues no se basaban en la música sino en una ideología política y social; pero no tardaron en enrolarse con la creciente delicuencia emergente en la isla y comenzaron a imitar la violencia de las películas de "gansters" y "westerns" estadounidenses.
Los jóvenes jamaicanos, en su afán por imitar la música que les llega del norte, comienzan a crear sus propios discos de r&b, sin olvidar raíces musicales caribeñas, como el calypso o el mento. Todas estas circunstancias, darían lugar a la creación del primer estilo musical propio de la isla, el Ska. Los rude boys encontrarían en el ska una forma de evasión, tenía ritmo, era bailable, y para ellos era una fiesta. Los grupos y solistas, no tardarían en ver el filón del tema rude boy, y pronto aparecen canciones hablando de las hazañas, casi siempre violentas de estos jóvenes, El ska en este tiempo era la música de moda y los mismos rudies adoptaron este estilo de música como propio, siendo el tema principal de las canciones que salen entre 1964 y 1967. Pronto nace el rocksteady, y es en este donde el rude boy tiene mucho más protagonismo. Tras la independencia de Jamaica muchos de estos Rudies emigran a Gran Bretaña, y como obreros que son, terminan juntándose con los mods, jóvenes de apariencia elegante como ellos, y con gustos musicales paralelos, ambos, seguidores de la música negra. De este acercamiento y de otros factores, nacería el movimiento skinhead. El nombre de rude boy surgió debido a que la mayoría de estos jóvenes jamaicanos procedían de guetos y pertenecían a la clase más pobre del país o eran convictos. Su vestimenta tradicional era la típica de los obreros de la época: pantalones de vestir doblados hasta los tobillos, ya que en aquellos tiempos eran muy caros y los protegían de esa forma mientras ejecutaban su tradicional skankin (baile tradicional del ska), tirantes sobre la camisa, debido a que aún no era muy popular el uso del cinturón y, como complemento del atuendo, un sombrero de ala corta.
La gran mayoría de los Rude Boys adhería a la Religión Rastafari, debido a este motivo no consumían bebidas alcohólicas, ni comían carne. Cuando iban a recitales se destacaban del resto de la gente por su vestimenta llamativa, y por su manera pausada y sensual de bailar; ya que su propósito era el de conquistar chicas, e invitarlas a bailar. Dentro de los artistas de Rocksteady podríamos destacar a Desmond Dekker, Alton Ellis, Slim Smith, Dandy Livingston (El autor del clásico "Rudy, a message to you"), Jimmy Cliff (quien fue protagonista de la película "The Harder They Come", donde personificaba a un joven que venía del campo a vivir a Kingston, también es muy recomendable su música en esta etapa, con una forma de componer muy particular y exquisita).
